有機(jī)化學(xué)基本概念
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1、基和根的比較
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名稱 定義 區(qū)別 實(shí)例
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基 非電解質(zhì)（如有機(jī)物）分子失去原子或原子團(tuán)后殘留的部分 基中含有孤電子，不顯電性，不能單獨(dú)穩(wěn)定存在 ??
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根 根指的是電解質(zhì)由于電子轉(zhuǎn)移而解離成的部分 根中一般不含孤電子，顯電性，大多數(shù)在溶液中或熔化狀態(tài)下能穩(wěn)定存在。 如：—OH的電子式為 ????，
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OH－的電子式為 ??????
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2、官能團(tuán)
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①定義：決定有機(jī)物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。
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②作用：決定有機(jī)物的種類；決定有機(jī)物化學(xué)特性。
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③常見官能團(tuán)的性質(zhì)：
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名稱 結(jié)構(gòu) 性質(zhì)
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碳碳雙鍵 C=C 加成反應(yīng);加聚反應(yīng);氧化反應(yīng)
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碳碳叁鍵 C ?C
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加成反應(yīng);加聚反應(yīng);氧化反應(yīng)
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鹵原子 x- 水解反應(yīng),消去反應(yīng),取代反應(yīng)
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醇羥基 HO- 與活潑金屬的置換反應(yīng);與鹵化氫\分子間的取代反應(yīng),消去反應(yīng),催化氧化反應(yīng)
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酚羥基 HO- 酸性,與濃溴水的取代反應(yīng),顯色反應(yīng)
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醛基 -CHO 與氫發(fā)生加成反應(yīng),與氧化劑(銀氨溶液\新制的氫氧化銅\高錳酸鉀等)發(fā)生氧化反應(yīng)
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酮羰基
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=CO 與氫發(fā)生加成反應(yīng)
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羧基 —COOH
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與醇發(fā)生酯化反應(yīng);酸性
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酯結(jié)構(gòu) —COOCH2— 在稀酸或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)
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氨基 —NH2 堿性
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酰胺鍵
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(肽鍵) —CONH2 發(fā)生水解反應(yīng)
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④官能團(tuán)的衍變關(guān)系
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3、同系物與同分異構(gòu)體
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（1）、同系物
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①定義:結(jié)構(gòu)相似，分子組成只相差一個(gè)或多個(gè)“CH2”原子團(tuán)的物質(zhì)。
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②判別:所含化學(xué)鍵相同即它們的通式相同，官能團(tuán)種類和數(shù)目相同;
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組成上要相差一個(gè)或多個(gè)“CH2”。
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?。?/span>2）、同分異構(gòu)體
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①定義:具有相同分子式和不同結(jié)構(gòu)式的化合物。
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②類別:
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?附:常見的幾種官能團(tuán)異構(gòu)
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CnH2n(n≥3)——烯烴、環(huán)烷烴
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CnH2n-2(n≥3)——炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴
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CnH2n＋2O(n≥2)——飽和一元醇和醚
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CnH2nO(n≥3)——飽和一元醛和酮
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CnH2nO2(n≥2)——飽和一元羧酸和酯
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CnH2n－6O(n≥7)——酚、芳香醇、芳香醚
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CnH2n＋1NO2(n≥2)——氨基酸和硝基化合物
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C6H12O6——葡萄糖和果糖
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C12H22O11——蔗糖、麥芽糖
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③書寫:主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心向邊,排布孿鄰相間.
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?。ǘ?、有機(jī)物的命名
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有機(jī)物的命名方法有習(xí)慣命名法（如正戊烷、異戊烷、新戊烷等）、系統(tǒng)命名法，有些有機(jī)物還有俗名（如：硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等）
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1、烷烴的系統(tǒng)命名
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步驟：（1）選主鏈:將最長的碳鏈選作主鏈.(即最長,最多原則)
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?。?/span>2）編序號(hào):從離支鏈最近的一端開始編號(hào).(即最近最小原則)
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(3)寫名稱:位號(hào)-支鏈名主鏈名
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注意:支鏈不同時(shí),小在前大在后;支鏈相同,要合并.
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2、不飽和烴的系統(tǒng)命名
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步驟:（1）選主鏈:將含有不飽和鍵的最長的碳鏈選作主鏈.(即最長,最多原則)
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?。?/span>2）編序號(hào):從離不飽和鍵最近的一端開始編號(hào).(即最近最小原則)
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(3)寫名稱:位號(hào)-支鏈名-不飽和鍵位置-主鏈名
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3、含其它官能團(tuán)鏈狀有機(jī)物系統(tǒng)命名
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步驟:（1）選主鏈:將含有官能團(tuán)的最長的碳鏈選作主鏈.(即最長,最多原則)
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?。?/span>2）編序號(hào):從離官能團(tuán)最近的一端開始編號(hào).(即最近最小原則)
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(3)寫名稱:位號(hào)-支鏈名主鏈名
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例如：鹵代烴的命名
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四 有機(jī)反應(yīng)類型
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反應(yīng)類型\定義\實(shí)例(反應(yīng)物)
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反應(yīng)類型 定義 實(shí)例
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1 取代反應(yīng) 有機(jī)化合物中的某些原子(或原子團(tuán))被其它原子(或原子團(tuán))所替代的反應(yīng) (1)烷烴(鹵代)；
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(2)苯及其同系物(鹵代、硝化、磺化)；
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(3)鹵代烴的水解反應(yīng)；
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(4)醇(與Na 、HX 、分子間脫水成醚)；
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(5)苯酚(與濃溴水)；
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(6)醇與酸的酯化反應(yīng)；
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(7)酯的水解反應(yīng)(皂化反應(yīng))。
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2 加成反應(yīng) 有機(jī)物中不飽和C 原子跟其它原子(或原子團(tuán))直接結(jié)合成新物質(zhì)的反應(yīng) (1)烯、炔、苯及不飽和烴的衍生物與氫氣、鹵素、鹵化氫、水等反應(yīng)；油的氫化等；
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(2)醛與酮C=O與氫氣的反應(yīng)等；
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(3)葡萄糖(加氫為正己六醇)。
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3 消去反應(yīng) 有機(jī)物分子中脫去一個(gè)小分子(H2O 、 HX)生成不飽和化合物的反應(yīng) (1)醇(如:分子內(nèi)脫水→烯)；
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(2)鹵代烴(如:分子內(nèi)脫鹵化氫→烯)。
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4 氧化反應(yīng) 有機(jī)分子中加氧或去氫的反應(yīng) (1)有機(jī)化合物的燃燒反應(yīng);
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(2)緩慢氧化(苯酚在空氣中緩慢被氧化)；
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(3)催化氧化(醇的催化氧化)。
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(4)強(qiáng)氧化劑(如KMnO4)：烯、炔及其衍生物、苯的同系物弱氧化劑(銀氨溶液、Cu(OH)2 等)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖等。
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5 還原反應(yīng) 有機(jī)物分子中加氫或去氧的反應(yīng) (1)烯、炔及其衍生物加氫；
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(2)苯環(huán)加氫還原；
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3）醛加氫還原成醇或酮還原成仲醇；
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(4)油酯的氫化。
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6 酯化反應(yīng) 酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng) (1)酸(含無機(jī)含氧酸)與醇；
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(2)葡萄糖與乙酸；
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(3)纖維素與硝酸、醋酸。
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7 水解反應(yīng) 有機(jī)物在有水參加時(shí)，分解為兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng) (1)酯與油酯的水解
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(2)鹵代烴的水解
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(3)二糖及多糖的水解
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(4)酰胺的水解、蛋白質(zhì)的水解
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8 加聚反應(yīng) 小分子通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng) （1）烯、炔生成高分子化合物；
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?。?/span>2）甲醛聚合生成聚甲醛。
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9 縮聚反應(yīng) 小分子生成大分子的同時(shí)又有小分子生成的反應(yīng) （1）酸與醇的酯化縮合；
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?。?/span>2）氨基酸的成肽縮合；
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?。?/span>3）酚醛縮合。
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10 顏色反應(yīng) 有顏色變化的有機(jī)反應(yīng) （1）多羥基化合物與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)得絳藍(lán)色溶液
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?。?/span>2）苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)得紫色溶液
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?。?/span>3）苯酚被氧化生成粉紅色晶體
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?。?/span>4）苯胺被氧化生成紅褐色液體（空氣中）和苯胺黑（強(qiáng)氧化劑，顏色變化為“綠→藍(lán)→黑”）
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（5）蛋白質(zhì)與濃HNO3在微熱條件下反應(yīng)，生成黃色凝結(jié)物。
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?。?/span>6）碘遇淀粉變藍(lán)
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11 其它反應(yīng) 1、脫羧反應(yīng)
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2、酶反應(yīng)
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3、增鏈反應(yīng)
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五 有機(jī)化學(xué)常用規(guī)律
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（一）有機(jī)物燃燒規(guī)律
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1. 有機(jī)物完全燃燒的通式：
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烴完全燃燒： ?
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烴的衍生物完全燃燒： ?
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2. 燃燒規(guī)律：
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?。?/span>1）等物質(zhì)的量的烴及烴的衍生物完全燃燒時(shí)，消耗O2的量決定于 的值（若烴燃燒時(shí) ），值越大，消耗的O2越多。
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?。?/span>2）等質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)，消耗O2量最多的是含氫量最高的，消耗O2量最少的是含碳量最高的，即對烴CxHy來說,只須比較y/x,此值越大,耗氧越多，值越小，耗氧越少。
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?。?/span>3）符合通式 的有機(jī)物完全燃燒，其產(chǎn)生 和 的體積相等。
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?。?/span>4）在溫度高于100℃時(shí)，氣態(tài)烴和氧氣混合燃燒，恢復(fù)至原狀態(tài)反應(yīng)前后總體積隨氫原子數(shù)的不同而發(fā)生變化。
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① 烴分子中氫原子數(shù)=4 ， V（總）不變
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② 烴分子中氫原子數(shù) ， V（總）增加
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③ 烴分子中氫原子數(shù) ， V（總）減小
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?。?/span>5）總質(zhì)量一定的混合物，不論組成比例如何變化，完全燃燒后生成的CO2或H2O的量保持相同，則混合物中各組分的碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)或氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)一定相同。
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（6）總物質(zhì)的量一定的混合物，不論組成比例如何變化，完全燃燒后生成的CO2或H2O的量保持相同，則混合物中各組分的碳或氫原子個(gè)數(shù)一定相同。
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?。?/span>7）最簡式相同的有機(jī)物，只要總質(zhì)量一定，不論以何種質(zhì)量比混合，完全燃燒時(shí)耗氧量為定值。
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?。?/span>8）等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物，分子組成上相差若干個(gè)CO2或H2O時(shí)，完全燃燒時(shí)耗氧量相同。同樣，由分子組成上相差 個(gè)CO2或H2O或同時(shí)相差m個(gè)CO2和n個(gè)H2O的不同有機(jī)物組成的混合物，只要混合物的總物質(zhì)的量不變，不論以何種物質(zhì)的量之比混合，完全燃燒時(shí)耗氧量為定值。
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?。ǘ┯袡C(jī)物分子和結(jié)構(gòu)式的推斷規(guī)律
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?1. 有機(jī)物分子式的確定 ???
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?。?/span>1）有機(jī)分子式的求解思路
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求分子量→ ?求分子式
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?。?/span>2）確定分子量的方法
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① 密度法（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）M=ρVm ?（ρ指標(biāo)況下的密度；Vm標(biāo)況下氣體摩爾體積）
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② 相對密度法M1=M2D=M2ρ1/ρ2 ????（D指相對密度，即對應(yīng)的密度之比）
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③ 公式法M=m/n
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(3)常見有機(jī)分子式的幾種求法
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①“單位物質(zhì)的量”法又名“摩爾法”
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根據(jù)有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（或分子量）和有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)（或質(zhì)量之比），推算出1ｍｏｌ該有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量，從而確定分子中的各原子個(gè)數(shù)來確定有機(jī)物的分子式。
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②最簡式法
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根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子個(gè)數(shù)之比（最簡式），然后結(jié)合該有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（或分子量）求有機(jī)物分子式。
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③燃燒通式法
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根據(jù)有機(jī)物完全燃燒反應(yīng)的通式以及依據(jù)反應(yīng)物和生成物的質(zhì)量、物質(zhì)的量或體積關(guān)系求分子式。如烴的分子式可設(shè)為ＣｘＨｙ，由于ｘ和ｙ是相對獨(dú)立的，計(jì)算中數(shù)據(jù)運(yùn)算簡便。根據(jù)烴的燃燒反應(yīng)方程式。借助通式ＣｘＨｙ進(jìn)行計(jì)算，解出ｘ，ｙ最后得出烴的分子式。
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④守恒法
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有機(jī)物充分燃燒時(shí)，碳原子全部變成CO2；氫原子全部變成H2O，若CO2及H2O中含氧量之和等于燃燒時(shí)耗氧量，則有機(jī)物為烴；若多于燃燒耗氧量，則有機(jī)物為烴的含氧衍生物。故求有機(jī)物分子式時(shí)可根據(jù)生成物CO2及H2O中的元素含量結(jié)合有機(jī)物用量直接推算出。
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⑤平均值法
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根據(jù)有機(jī)混合物中的平均碳原子數(shù)或平均氫原子數(shù)確定混合物的組成（常用十字交叉法使復(fù)雜的計(jì)算簡單化）。平均值的特征：
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?。眯。?/span>C平＜Ｃ大或Ｃ小＝C平＝Ｃ大
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?。刃。?/span>H平＜Ｈ大或Ｈ?。紿平＝Ｈ大
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⑥商值通式法（適用于烴的分子式的求法）
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根據(jù)烷烴（ＣnＨ2n+2）、烯烴和環(huán)烷烴（ＣnＨ2n）、炔烴和二烯烴（ＣnＨ2n-2）、苯和苯的同系物（ＣnＨ2n-6）分子中都有一個(gè)共同部分為ＣnＨ2n，這部分的式量為１４ｎ。因此用烴的分子量除以１４就可以得到分子所含的碳原子數(shù)ｎ的值，再根據(jù)余數(shù)就可以求得烴的分子式。其規(guī)律為：
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?。停颍保茨艹M，可推知為烯烴或環(huán)烷烴，其商為碳原子數(shù)。
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Ｍｒ／１４余數(shù)為2，可推知為烷烴，其商為碳原子數(shù)。
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?。停颍保床?/span>2能除盡，可推知為二烯烴或炔烴，其商為碳原子數(shù)。
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?Ｍｒ／１４缺6能除盡，可推知為苯或苯的同系物，其商為碳原子數(shù)。
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也可以用Mr/12其商為碳原子數(shù),其余數(shù)為氫原子數(shù).余數(shù)太小時(shí),可將商減去1,再寫出分子式.
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